Radikale, Elektrophile und Nucleophile

Kohlenstoff in einer Kohlenstoffverbindung kann mit unterschiedlichen Partnern Reaktionen eingehen: Radikalen, Elektrophilen und Nucleophilen.

• Radikale sind hochreaktive, kurzlebige Verbindungen, meistens mit einem einzelnen, freien Elektron, welches dringend ein weiteres Elektron zur Elektronenpaarbindung sucht.
• Elektrophil, wörtlich ein stark "elektronenliebendes" Teilchen, das positiv polarisiert ist (z.B. Br^d+) und einen negativ polarisierten (elektronenreichen) Kohlenstoff C^d- sucht.
• Nucleophil, wörtlich ein stark "kernliebendes" Teilchen, das negativ polarisiert ist (z.B. OH^-) und einen positiv polarisierten (elektronenarmen) Kohlenstoff C^d+ sucht. Nucleophile haben freie Elektronenpaare, die eine Bindung mit dem positiv polarisierten Kohlenstoff eingehen können.

• Radikalischer Angriff

In einer Startreaktion werden Startradikale gebildet, die dabei einen Kohlenstoff in einer Verbindung angreifen, und die ihn selbst dabei zu einem sehr reaktionsfähigen Radikal umwandeln. Dieses Kohlenstoffradikal setzt wiederum weitere Radikalmoleküle frei, die nun ein anderes Kohlenstoffmolekül angreifen, u.s.w.
Auf diese Weise wird ein Kettenmechanismus in Gang gesetzt, der durch bestimmte Abbruchreaktionen gestoppt werden kann.
In der organischen Chemie ist besonders die Radikalische nucleophile Substitution von Bedeutung.

• Elektrophiler Angriff

Ein Elektrophil greift einen negativ polarisierten Kohlenstoff in einer Verbindung an.

• Nucleophiler Angriff

Ein Nucleophil greift einen positiv polarisierten Kohlenstoff in einer Verbindung an.