• Mesomere Grenzstrukturen
• Der +I-Effekt
• Der +M-Effekt
• Keto-Enol-Tautomerie (Reaktionen der Ketocarbonsäuren)

Organische Chemie

Mesomere Grenzstrukturen

Als Beispiel an dieser Stelle die mesomeren Grenzstrukturen des Acroleins:

An dieser Stelle folgt in Kürze ein Beitrag über mesomere Grenzstrukturen

+I-Effekt Der induktive Effekt

Der I-Effekt beschäftigt sich mit den elektronischen Wechselwirkungen zwischen benachbarten Gruppierungen in einem Molekül (induktiver Effekt).

Da der Begriff "induktiver Effekt" vor allem in der organischen Chemie auftaucht, verwendet man den Begriff in Bezug auf ein herausgegriffenes Kohlenstoffatom und der jeweils benachbarte Gruppe.

Ein +I-Effekt übt einen Elektronenschub von einer benachbarten funktionellen Gruppe auf den Kohlenstoff aus.

Ein -I-Effekt bezeichnet einen Elektronenzug von dem Kohlenstoff weg auf die benachbarte funktionelle Gruppe.

Das hängt sehr stark von der Elektronegativität des Nachbaratoms ab. Ist die Elektronegativität höher als die des Kohlenstoffatoms (Sauerstoff, Stickstoff, ...), spricht man von einem -I-Effekt. Schließlich sind dann die Elektronen eher am elektronegativeren Element als am Kohlenstoff lokalisiert.

Einige Beispiele:

Folgende funktionellen Gruppen sind zum Beispiel verantwortlich für einen +I-Effekt:

-Metall (z.B. -Li), -Alkylgruppe (z.B. -CH2-CH3)

Bei Alkylgruppen gibt es zwar keinen Unterschied in der Elektronegativität (die Differenz der Elektronegativität beider benachbarter Kohlenstoffatome ist null). Aber in diesem Fall gibt es einen weiteren Effekt, den man als Hyperkonjugation bezeichnet. Dieser versorgt den betrachteten Kohlenstoff mit Elektronen.

Folgende funktionellen Gruppen sind zum Beispiel verantwortlich für einen -I-Effekt:

-OH, -NH2, -NO2, -Cl

Die Elektronegativität von Sauerstoff, Stickstoff oder Chlor sind höher als die des Kohlenstoffs, also üben sie einen elektronenziehenden Effekt aus.

+M-Effekt Der mesomere Effekt

An dieser Stelle folgt in Kürze ein Beitrag über den mesomeren Effekt

Siehe auch: Keto-Enol-Tautomerie (Reaktionen der Ketocarbonsäuren)